Chalamet interpreta Gatsby, un chiaro omaggio al capolavoro letterario omonimo del 1925 di Francis Scott Fitzgerald, un rampollo di una ricca famiglia di New York. Gatsby appartiene ad un'epoca passata. Preferisce i film classici hollywoodiani e la musica di Gershwin a qualsiasi cosa contemporanea. Vuole staccarsi dallo stile di vita che gli impone il suo status sociale. Fanning è Ashleigh, un aspirante reporter che scrive per il giornale del college e ha l'opportunità di iniziare a farsi un nome con il suo prossimo incarico, intervistando il regista indipendente Roland Pollard (interpretato da Liev Schreiber). A Chalamet e Fanning si uniscono altri volti di talento come Jude Law, Selena Gomez, Diego Luna e Rebecca Hall.
Come accennato in precedenza, Allen è un regista esperto che si affida alla quotidianità per creare narrazioni avvincenti. Il leitmotiv dei temi del suo cinema sono presenti anche in questo ultimo lavoro: relazioni amorose, ricerca del senso della vita, crisi di identità e le dinamiche familiari. Il regista non rispamia frecciatine al mondo dorato del cinema di Hollywood di oggi ormai a corto di idee e popolata da mitomani e playboy.
Non possiamo dimenticare l'altro personaggio principale di questo film, la stessa New York City, magnificamente fotografata dal maestro italiano Vittorio Storaro. La città, così come il tempo, svolge un ruolo chiave nello sviluppo della storia. Allen ci trascina tra gli alberi di Central Park, ci fa fare un giro al Met e nei luoghi più esclusivi come il Carlyle Hotel o l'appartamento duplex di importanti star del cinema. I protagonisti si mescolano con questi luoghi e sembrano fondersi con essi, perchè la connessione tra personaggio e luogo riempie la vita di questo film. Lo rende più reale e palpabile. La pioggia suggerisce anche il modo diverso in cui Gatsby e Ashleigh vedono la vita. Ashleigh pensa che la pioggia sia triste, mentre Gatsby la trova romantica.
Woody Allen porta in scena ancora una volta parti di se stessi tentando di esorcizzare paure e psicosi con personaggi sempre in bilico tra le scelte che il retaggio sociale e le convenienze impongono e i propri sogni.
Eppure Un giorno di pioggia a New York si rivela molto più ottimista della maggior parte dei suoi lavori precendenti. “La mia intenzione era di fare un film positivo, dice Allen, ognuno di noi all’interno di questa società lotta per trovare un posto.E i mio protagonista alla fine ci riesce.".
Il riusltato è un film che si rivela un gioiello del cinema d'autore in onore delle vecchie commedie romantiche dell'età d'oro di Hollywwod.
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